Таємний протокол Пакту Молотова-Ріббентропа, укладений між комуністичним Союзом і нацистською Німеччиною23 серпня 1939 р., був грубим порушенням міжнародного права та відносив Естонію до радянської сфери впливу.
В результаті вже 28 вересня 1939 року СРСР примусив Естонію до підписання Договору про взаємодопомогу. Укладення акту супроводжувалося демонстрацією військової сили вздовж радянсько-естонського кордону, а спільні дії радянських військ з нацистською Німеччиною в розгромі Польщі на початку Другої світової війни дали зрозуміти, якою була альтернатива підписанню пакту для Естонії.
На території Естонії було розміщено близько 25 000 радянських військовослужбовців, що значно переважало Збройні сили Естонії. Радянський СРСР закріпив за собою військові бази на території Естонії, тим самим розірвавши сухопутні та морські зв’язки Естонії з Європою, хоча він пообіцяв утримуватися від посягань на суверенітет Естонії. Інша стаття зобов’язувала Естонію та Радянський Союз утримуватися від вступу в союзи один проти одного. Іронічно, враховуючи нещодавні таємні відносини Радянського Союзу з Гітлером, новини про які ще не дійшли до громадськості.
Аналогічні договори були підписані також з двома іншими балтійськими республіками – Литвою та Латвією.
Хоча угода мала діяти упродовж десяти років, вона не проіснувала навіть одного, перш ніж Радянський Союз порушив її своїм ультиматумом від 16 червня 1940 року. Радянський Союз звинуватив усі три балтійські республіки в порушенні їхніх відповідних пактів через змову з метою створення антирадянської коаліції. Твердження не мало фактичних підстав.
Своїм ультиматумом Радянський Союз вимагав розміщення необмеженої кількості своїх військ в Естонії та формування нового уряду, дружнього до СРСР.
Альтернативою було військове вторгнення. Естонія, з огляду на переважаючу чисельність радянських військ та не маючи достатньої зовнішньої військової допомоги, була змушена прийняти ці умови.
З 17 червня розпочалась окупація Естонії Червоною армією, і до кінця місяця на естонській території перебувало радянське військо чисельністю до 100 тис. чоловік. Це зрештою проклало шлях до повної анексії території Естонії Радянським Союзом через кілька тижнів.